卷烟烟气中甜香味成分检测方案(感官智能分析)

上海师范大学学报(自然科学版)Journal of Shanghai Normal University (Natural Sciences)第50卷第4期2021年8月Vol.50， No.4Aug.，2021 上海师范大学学报(自然科学版) J. Shanghai Normal Univ.(Nat. Sci.)2021年488 DOI： 10.3969/J.ISSN.1000-5137.2021.04.014 口感导向的烟气甜香味成分的剖析 熊骏威'，张 玮，曹晓卫’，岳宝华3，梁德民'，鲍辰卿，费 婷" (1.上海烟草集团有限责任公司技术中心，上海201315；2.上海师范大学化学与材料科学学院，上海200234；3.上海大学理学院，上海200444) 摘 要：对云南红河烟叶单料烟的烟气甜香味成分进行了分析，利用凝胶渗透色谱(GPC)分离其烟气粒相物的水溶性组分，并对所得流分进行感官味觉评价，同时结合电子舌评价结果定位出甜香味特征流分，采用气相色谱-质谱法(GC/MS)定性甜香味流分中的化学成分.结果表明：特征流分中具有甜香味的成分主要为吡喃酮类、呋喃类、呋喃酮类和环戊烯酮类化合物.该研究方法可为剖析烟气中关键的甜香味成分和提高卷烟的感官舒适性提供一定的参考价值. 关键词：烟气；甜香味；凝胶渗透色谱(GPC)；电子舌；感官评价 中图分类号：065 文献标志码：A 文章编号：1000-5137(2021)04-0487-08 Sensory-oriented identification and analysis of sweet aroma componentsin cigarette smoke XIONG Junwei'，ZHANG Wei'， CAO Xiaowei， YUE Baohua，LIANG Demin， BAO Chenqing， FEI Ting (1.Technology Center， Shanghai Tobacco Group Co.， Ltd.， Shanghai 201315， China； 2.College of Chemistry and Materials Science， Shanghai Normal University，Shanghai 200234， China；3.College of Sciences， Shanghai University， Shanghai 200444， China) Abstract： In this work， the sweet aroma components in cigarette smoke from Yunnan Honghe region were analyzed. The water-soluble components were separated from the particulate matter of cigarette smoke by gel permeation chromatography (GPC).Thesweet aroma characteristic components were identified by the sensory taste and electronic tongue evaluations and were analyzedby gas chromatography mass spectrometry (GC/MS). The results showed that pyranones， furans， furanones and cyclopentenoneswere directly contributed to sweet aroma.This method is helpful to identify the key sweet aroma ingredients of cigarette smoke and ( 收 稿日期：20 2 0-0 9-2 2 ) ( 基金项目：国家 自然 科 学基金青年基金(2170 615 6 ) ) ( 作者简介：熊骏 威 (1990一 )， 男，工程师 ， 主要从事烟草化学分析技术研究.E-mail： xiongjw @ sh.tobacco.com. e n ) ( *通 信 作 者： 费 婷(19 8 7一)，女，高级工 程 师，主要 从事 烟草化学分析与应用技术研 究 ， E-ma i l： fe i t@ s h. t obacco. com .cn ) ( 引用格式： 熊骏威，张玮，曹晓卫，等.口感导向的烟气甜香味成分的剖析[J] . 上 海师范大学学报(自然科学版)， 2 0 2 1 ， 5 0 (4)：4 8 7- 4 94. ) ( C i tation forma t ： X ION G J W ， Z H A N G W.CA O X W ， e t al .S e n s or y-o ri e nt ed identif i c a t i on and anal y s i s of s w e e t a ro m a c omp o nents in c iga r e tt e s m o k e [ J ]. Jo urn a l o f Shanghai No r mal U n iv e r s ity ( N atu r a l Sc i e n c e s)， 2 0 21，50 ( 4 )： 4 8 7 -494. ) this work can provide some reference for improving the sensory comfort of cigarette. Key words： cigarette smoke； sweet aroma scent； gel permeation chromatography(GPC)； electronic tongue； sensory evaluation 0引 言 卷烟烟气成分十分复杂，已知化学成分的数量超过6000种.在卷烟烟气直接分析难以准确聚焦产品具体感官品质特征的物质基础情况下，感官导向分离成为关联卷烟烟气分析与感官品质的重要技术手段，是烟草感官组学分析领域的重要技术环节.在食品感官组学分析领域，研究者以感官导向的分离技术为基础，在产品感官品质的化学本质剖析层面取得了一系列重大进展".针对美拉德反应产物，研究者获得了带来清凉感的化学特征组分，鉴定出3-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环一烯-1-酮、5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮，以及2，5-二甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮这3种清凉感关键成分.在对胡萝卜苦味特征的研究中，研究者定位了胡萝卜提取物的苦味特征组分，鉴定出3种关键苦味成分.研究者在对鱼子酱的感官导向分析中，精确定位了鱼子酱中咸味特征组分，并鉴定出一种咸味增强剂*6.国内研究者利用相似的方法从巴马火腿酶解物和白腐乳中分离出多种味觉特征组分，并最终得到一系列呈味活性肽7*.在相关研究的推动下，有越来越多对食品感官特征有重要贡献的成分被发现9-11. 近几年烟草行业研究人员在感官导向下的凝胶凝透色谱(GPC)分离基础上，成功获取了卷烟烟气、烟叶原料及天然香料等不同研究对象的多种香味特征组分，并明确了各组分香味特征的物质基础12.181.本文作者利用 GPC离离主流烟气粒相物的水溶性组分，再通过味觉感官评价和电子舌评价定位甜香特征流分，用气相色谱-质谱法(GC/MS)定性甜香流分的组成，更加快速、准确地找到了甜香味中的化学成分类别. 材料与方法 1.1 材料和仪器 实验烟样：选取云南红河烟叶为原料卷制的单单烟. 仪器：Agilent 7890BGC/MS联用仪，配备 Agilent 7693 自动进样器、Agilent 5977A质谱检测器(美国Aglient科技有限公司)； Waters e2695 高效液相色谱仪，配备 Waters 2414示差折光检测器、流分收集器(美国Waters 公司)；RM200A 转盘式吸烟机(德国 Borgwaldt KC公司)； PB 303-S电子天平(瑞士METTLER TOLEDO公司)；R-215型旋转蒸发仪(瑞士Buchi 公)；FreeZone 6 L冻干机(美国Labconco公司)；TS-5000Z味觉分析系统(日本INSENT公司)；凝胶色谱柱OHpak SB-2002.5(20 mm×300 mm，日本Shodex公司). 1.2 方 法 1.2.1 烟气粒相物水溶性组分的制备 参照文献[13]，将卷烟样品在温度(22±1)℃和相对湿度(60±2)%的环境下平衡48h.按《ISO 3308：2000 Routine analytical cigarette-smoking machine-Definitions and standard conditions》和《GB/T 19609一2004卷烟常常规分析用吸烟机则定总粒相物和焦油》规定的方法抽吸烟支，利用剑桥滤片收集20支卷烟的烟气粒相物.滤片置于锥形瓶中，加入无水乙醇萃取，合并萃取液；旋蒸除去乙醇，加人蒸馏水搅拌混合，过滤，将水溶液冷冻干燥除去水分，得红棕色黏稠固体即为烟气粒相物的水溶性组分. 1.2.22烟气粒相物水溶性组分的分离 将上述烟气粒相物水溶性组分溶于水中，通过凝胶色谱分离. 凝胶色谱柱OHpak SB-2002.5，内径20.0 mm，长300mm；塔板数≥12000，粒径10 pm；流动相为水，流速1mL·min'，每隔10 min收集1个流分，共收集30个流分. 1.2.3 甜香味流分的确定 由味觉评价人员通过舌尖品尝的方式同时结合电子舌对各流分的味觉特征进行评价，确定含有甜香味的流分；合并筛选的流分，冷冻干燥后，得到甜香味特征组分. 1.2.4 甜香味流分中成分的定性分析 将分离评价后得到的各烤甜香特征流分分别溶于乙醇，GC/MS分析定性.GC/MS分析条件：色谱柱DB-wax(30 m×250 pmx0.25m)；载气He；柱流量1.5 L·min'；进样量1pL；进样口温度250℃；程序升温40℃(2 min)3℃·min230℃20流模式，不分流；传输线温度240℃；离子源EI；电离能量70eV；离子源温度230℃；四级杆温度150℃；扫描模式为全扫描；质量扫描范围20~40 amu. 2 结果和讨论 2.1 烟气粒相物水溶性组分味觉评价结果 将制备所得的烟气粒相物水溶性组分溶于水，加人到凝胶色谱柱中，用水作为流动相进行分离后，收集了30个流分，依次编号为F1~F30.30个流分的味觉评价结果列于表1.其中，F1~F5和F22~F30为浅黄色的液体，没有明显的味觉特征；F6~F21颜色相对较深，其味觉依次表现为酸、甜和苦，其中的F8~F16流分，能明显感受到其中的甜味. 表1 GPC流分味觉评价结果 流分 味觉 流分 味觉 流分 味觉 流分 味觉 流分 味觉 F1 无 F7 焦酸 F13 烤甜 F19 焦油味 F25 无 F2 无 F8 焦甜 F14 烤甜 F20 浆糊味 F26 无 F3 无 F9 烤甜 F15 甜 F21 焦苦 F27 无 F4 无 F10 坚果香 F16 烤甜 F22 无 F28 无 F5 无 F11 焦甜 F17 淡 F23 无 F29 无 F6 浆糊 F12 烤甜 F18 涩苦 F24 无 F30 无 最先流出的F1~F5流分几乎没有甜香味觉特征，可能是由于大分子物质最先被洗脱出，其结构和体积不满足与味觉嗅觉受体发生相互作用的条件；而最后流出的F22~F30流分也无味觉特征，可能是其浓度很低所致.挑选其中具有甜香味的味觉流分F8~F16，通过电子舌评价进行味觉验证. 表2为流分F8~F16的电子舌实验数据，所有数据均是以人工唾液(参比溶液)为标准的绝对输出值，电子舌测试人工唾液的状态模拟人口腔中只有唾液时的状态.其中无味点为参比溶液的输出，参比溶液由氯化钾和酒石酸组成味觉值，故酸味的无味点为-13，咸味的无味点为-6.以此为基准，对于常规食品样品来说，其味觉值低于无味点时说明样品无该味道，反之则有.对于烟气样品来说，由于其不是常规的食品样品，其实验结果不能完全按照食品样品的方法去分析，呈现的数值可能反映了烟溶解于水中的物质可引起传感器的应答，应答值有大有小. 将流分F8~F16的电子舌数据做成味觉雷达图，如图1所示，可以很清楚地看出，这些流分的甜味值明显高过甜味无味点，可以验证这9个流分均有甜味. 表2GPC流分的电子舌实验数据 流分 甜味 酸味 涩味 涩味回味 鲜味 丰富性 咸味 无味点 0 -13.00 0 0 0 0 -6.00 F8 19.32 -19.04 -112 0.13 3.91 1.51 -19.70 F9 20.13 -19.35 -2.79 0.08 4.07 1.53 -19.86 F10 19.82 -17.37 -2.08 0.10 3.61 1.47 -20.01 F11 18.62 -20.06 -1.58 0.09 4.34 1.50 -19.64 F12 18.88 -22.87 -2.59 0.06 5.04 1.48 -18.76 F13 19.40 -14.82 -3.53 0.05 3.31 1.51 -20.31 F14 20.02 -18.10 -2.80 0.06 4.04 1.58 -20.52 F15 19.64 -19.29 -1.84 0.09 3.98 1.52 -20.56 F16 19.54 -17.54 -3.18 0.06 3.57 1.54 -20.44 图1 甜味流分的味觉雷达图 将9个流分样品的甜味制成折线图(图2)，从数值上看，9个样品的甜味值在18.62~20.13之间，其中F11和F12的甜味值最小，另外几个样品的差异较大，流分留作下一步逐个进行分析. 图2甜味流分的折线图 2.2舌甜香味觉流分的分析 对上述甜香流分适当合并，并进行GC/MS分析，结果如表3~6所示.非甜物物质或明显无甜香味的成分不进行味觉描述. 表3 流分F8-F10的GC/MS分析结果 编号 保留时间/min 化合物名称 匹配度 参考味道 1 12.7 Dihydro-2-methyl-3(2H)-furanone 88.8 焦糖香 2 15.2 2-Methylfuran 88.3 淡淡的烟熏样甜 3 17.0 1-Hydroxy-2-butanone 97.8 无 4 17.9 2(5H)-Furanone 90.2 甜润的、透发的焦糖香 5 22.8 2-Acetyl-2-methyltetrahydrofuran 89.3 无 6 26.0 Propylene glycol 87.9 甜 7 31.3 2(5H)-Furanone 97.8 焦糖香 8 35.9 4-Methyl-5H-furan-2-one 95.1 纯正的蜜糖样、草莓样香 9 41.3 Furaneol 96.4 焦糖香 10 41.7 5-Acetyldihydro-2(3H)-furanone 92.6 极淡的蜜甜香 11 49.9 Glycerin 99.1 甜 12 54.7 5-Hydroxymethylfurfural 98.6 类似咖啡糖甜香 表4流分F11和F12的GC/MS分析结果 编号 保留时间/min 化合物名称 匹配度 参考味道 17.0 1-Hydroxy-2-butanone 88.1 无 2 26.1 Propylene glycol 92.7 甜 3 28.6 2-Furanmethanol 92.8 无 4 31.3 2(5H)-Furanone 93.8 焦糖香 5 35.8 4-Methyl-5H-furan-2-one 94.0 纯正的蜜糖样、草莓样香 6 41.3 Furaneol 97.2 焦糖香 7 49.9 Glycerin 97.3 甜 8 54.7 5-Hydroxymethylfurfural 97.8 类似咖啡糖样香 9 70.2 D-Allose 97.9 阿洛糖，甜 10 80.4 1.6-anhydro-beta-D-Glucopyranose 99.3 无 从表3~6中可以看出，流分中主要含有呋喃类、呋喃酮类、吡喃酮类和环戊烯酮类等结构.通过对甜香特征流分的成分分析和文献对比，认为吡喃酮类、呋喃酮类、呋喃类和环戌烯酮类化合物是流分甜香味的重要来源，还有极少的一些醇类如丙三醇、丙二醇，单糖阿洛糖等也对甜味有一定的贡献，卷烟燃然的过程很复杂，很难确定它们的形成机理.呋喃类和吡喃类物质主要与烟草总糖、还原糖及糖氮比有较强的正相关，糖类物质可能是它们的主要前体物.反应过程主要经历异构化、双键断裂和脱水3个步骤，即已糖在特定条件下会生成烯醇互变异构体中间产物，再进一步脱水生成5-羟甲基糠醛；而5-羟甲基糠醛发生降解则有可能生成糠醛、5-甲基糠醛和其他呋喃类化合物.某些还原性单糖经过自身降解可能产生酮类化合物.还有一些酮类化合物也可能通过美拉德反应产生；其自身进一步降解，则有可能生成其他一系列呋喃酮类、吡喃酮类、环戊烯酮类和糠醛类化合物”. 表5流分F13和F14的GC/MS分析结果 编号 保留时间/min 化合物名称 匹配度 参考味道 1 11.0 2-Methylfuran 93.9 无 2 12.7 Dihydro-2-methyl-3(2H)-furanone 87.8 焦糖香 3 17.0 1-Hydroxy-2-butanone 97.9 无 4 19.2 5-Methyl-2(3H)-furanone 91.1 无 5 26.0 Propylene glycol 97.4 甜 6 28.6 2-Furanmethanol 98.0 无 7 30.5 3.4-Dimethyl-2.5-furandione 91.0 焦香烟熏香 8 31.3 2(5H)-Furanone 94.7 焦糖香 9 41.3 Furaneol 97.7 焦糖香 10 41.7 5-Acetyldihydro-2(3H)-furanone 89.8 极淡的蜜甜香 11 70.2 D-Allose 88.9 无 12 73.1 1，6-Anhydro-beta-D-glucopyranose 86.9 无 表6流分F15和F16的GC/MS分析结果 编号 保留时间/min 化合物名称 匹配度 参考味道 1 5.8 2.3-Dihydrofuran- 88.3 焦糖香 2 17.9 2(5H)-Furanone 87.1 甜润的、透发的焦糖香 3 19.2 5-Methyl-2(3H)-furanone 94.0 无 4 20.6 3-Furaldehyde 97.6 甜的、谷物的、类似面包的、发酵的、焦糖的、辛辣的香韵 5 23.2 Dihydro-3-methylene-2.5-furandione 85.4 焦糖香、坚果香 6 30.5 3.4-Dimethyl-2，5-furandione 89.3 焦糖香、烟熏香 7 35.3 Furaneol 86.0 焦糖香 8 40.0 2-Furylhydroxymethylketone 95.9 无 9 41.3 Furaneol 97.5 焦糖香 10 41.7 5-Acetyldihydro-2(3H)-furanone 86.5 极淡的蜜甜香 11 51.8 2.3-Dihydro-benzofuran 90.1 甜润的草甜香，并有干草、焦糖、桂皮样的香韵 12 54.7 5-Hydroxymethylfurfural 97.6 类似咖啡糖样香 13 57.1 Dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone 95.0 无 所定性的具有甜香味的成分，都可能对烟气味觉产生直接贡献.这几类化合物并不能代表烟气甜香味的全部，要想全面深入地了解甜味组分的成分和各组分对于整体甜味的贡献，应结合它们的味觉阈值和在烟气内的含量两个方面，同时还需要尽可能得到定性化合物的标准品. 3 结 论 利用GPC，结合味觉感官评价和电子舌验证，对云南红河烟叶单料烟主流烟气粒相物的水溶性组分进行了感官导向分析，完成了甜香味流分中部分化学成分的剖析.结果表明：烟气粒相物水溶性组分中的甜香成分主要为吡喃酮类、呋喃酮类、央喃类和环戊烯酮类化合物.该研究方法可为剖析烟气中关键的甜香味成分，提高卷烟的感官舒适性提供一定的参考价值. 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All rights reserved. http：//www.cnki.net        在卷烟烟气直接分析难以准确聚焦产品具体感官品质特征的物质基础情况下，感官导向分离成为关联卷烟烟气分析与感官品质的重要技术手段，是烟草感官组学分析领域的重要技术环节。本文作者利用 GPC 分离主流烟气粒相物的水溶性组分，再通过味觉感官评价和电子舌评价定位甜香特征流分，用气相色谱-质谱法（GC/MS）定性甜香流分的组成，更加快速、准确地找到了甜香味中的化学成分类别。感官检测仪器：TS-5000Z 味觉分析系统（日 本 INSENT公司）甜味味觉检测结果：将流分F8~F16的电子舌数据做成味觉雷达图，如图 1 所示，可以很清楚地看出，这些流分的甜味值明显高过甜味无味点，可以验证这9个流分均有甜味.将9个流分样品的甜味制成折线图（图 2），从数值上看，9个样品的甜味值在18.62~20.13 之间，其中F11 和 F12的甜味值最小，另外几个样品的差异较大，流分留作下一步逐个进行分析。结      论：利用 GPC，结合味觉感官评价和电子舌验证，对云南红河烟叶单料烟主流烟气粒相物的水溶性组分进行了感官导向分析，完成了甜香味流分中部分化学成分的剖析. 结果表明： 烟气粒相物水溶性组分中的甜香成分主要为吡喃酮类、呋喃酮类、呋喃类和环戊烯酮类化合物 . 该研究方法可为剖析烟气中关键的甜香味成分，提高卷烟的感官舒适性提供一定的参考价值文献来源：上海烟草集团有限责任公司