芝麻渣中类黑精中滋味分析检测方案(感官智能分析)

2021，Vol.37，No.7现代食品科技Modern Food Science and Technology 现代食品科技2021，Vol.37，No.7Modern Food Science and Technology 小磨香油芝麻渣中类黑精的提取及抗氧化活性分析 毛肇洁'，林冰洁'，余远'，王霞，咸丽'，张羽'，杨忠欣’， 张丰香’ (1.潍坊医学院公共卫生学院，山东潍坊 261053)(2.潍坊市食品营养与安全重点实验室，山东潍坊 261053)(3.瑞福油脂股份有限公司，山东潍坊261057) 摘要：以小磨香油芝麻渣为原料，利用不同溶液辅助超声提取芝麻渣中的类黑精，并采用电子舌对类黑精的滋味进行检测、傅里叶红外对其结构进行初步分析、及类黑精抗氧化活性的检测和分析。结果表明，以 pH 10.0碱溶液为提取液中的类黑精含量最高，其次是 60%乙醇溶液，且醇提类黑精有更强的苦味； pH10.0碱提组分的蛋白含量最高，60%醇提组分的总糖含量最高，分别为47.58%和25.18%，芝麻渣类黑精主要是蛋白结合型；芝麻渣类黑精最突出的滋味是苦味，最高苦味值达到7.28±0.03，其次是鲜味；随着类黑精浓度的增加，几种抗氧化活性指标有增加的趋势，其中用水提取的有最好的·OH清除效果，达到56.52%，60%醇提类黑精在浓度为 1 mg/mL时， DPPH-清除率已高达95%；芝麻渣类黑精中具有芳族胺和呋喃等杂芳环结构。本研究说明芝麻渣类黑精适合用 pH10碱溶液和60%醇溶液提取且具有较好的抗氧化活性，为芝麻渣类黑精的初步探索以及芝麻渣的开发利用提供了一定理论依据， 关键词：芝麻渣；类黑精；提取；抗氧化活性 文章篇号：1673-9078(2021)07-221-227 DOI： 10.13982/j.mfst.1673-9078.2021.7.0206 Extraction and Antioxidant Activity Analysis of Melanoidins from theSesame Residue of Pure Sesame Oil MAO Zhao-jie， LIN Bing-jie， YU Yuan， WANG Xia，XIAN Li'，ZHANG Yu， YANG Zhong-xin， ZHANG Feng-xiang (1.College of Public Health of Weifang Medical University， Weifang 261053， China) (2.Weifang Key Laboratory for FoodNutrition and Safety， Weifang 261053， China) (3.Ruifu Oils and Fats Co. Ltd.， Weifang 261057， China) Abstract： Sesame seed residue was used as raw material. The melanoidins were extracted from sesame dregs by different solutionsassisted with ultrasonic extraction. The taste and structure of melanoidins were evaluated by electronic tongue， Fourier transform infrared，respectively. The antioxidant activities of sesame residue melanodins were also analyzed. The results showed that the melanoidin content of thesample extracted by pH 10.0 alkali solution was the highest， followed by 60% ethanol solution. The extraction by alcohol had a stronger bittertaste. The protein content of extraction by pH 10.0 alkali and the total sugar content of extraction by 60% alcohol were higher than that of othersolutions， which content were 47.58% and 25.18%， respectively. Sesame residue melanin was mainly protein binding type. Bitterness was themost prominent taste of sesame residue melanodins， the highest bitter value was 7.28±0.03， followed by umami. With the increase ofmelanoidins concentration， their antioxidant abilities also increased. The extraction by water had the best ·OH scavenging effect， which hasreached 56.52%. The DPPH scavenging rate of extraction by 60% alcohol at the concentration of 1 mg/mL was 95%. There wereheteroaromatic rings such as aromatic amines and furans in sesame residue melanodins. This work showed that melanoidins of sesame residuewill be suitable to be extracted by pH 10 alkali and 60% alcohol solution and has good antioxidant activity. It will provide theoretical basis forthe exploration of melanoidins and the utilization of sesame residue. Key words： sesame residue； melanoidins； extraction； antioxidant activity 引文格式： 毛肇洁，林冰洁，余远，等.小磨香油芝麻渣中类黑精的提取及抗氧化活性分析[J].现代食品科技，2021，37(7)：221-227 MAO Zhao-jie， LIN Bing-jie， YU Yuan， et al. Extraction and antioxidant activity analysis of melanoidins from the sesame residue of puresesame oil [J]. Modern Food Science and Technology， 2021，37(7)：221-217 ( 收 稿日期：20 2 1- 0 2- 2 7 ) ( 基金项目：山 东 省高等学校青创人才 引 育计划 ( 201 9 -6 -15 6， LU- J ia o ) ) ( 作者简 介 ： 毛 毛洁( 1 99 6- )，女，硕士研究生，研究方向：食品营养与安全； 通 讯作者： 张 丰香( 1 98 2- )，女，博士 ， 副教授，研究方 向 ：食品营养与安全 ) ( (C)1994-2021 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http：//www.cnki.net ) 芝麻在我国已经有两千多年的栽培史，是重要的油料作物之一，香油源于芝麻，又称为芝麻油、麻油，是中国传统的调味植物油。其中，用水代法加工制取的芝麻香油称为小磨香油，其制油工艺具有操作温度低、营养成分及香味物质损失少的优点，是中国传统的、特有的制油方法，在我国已有600多年历史。小磨香油较冷轧香油储藏稳定性高，产品呈琥珀色、香味浓郁、口感绵长，其营养丰富并具有独特的风味，深受世界各国消费者的喜爱，除在我国香油市场占主导地位，还远销韩国、日本、东南亚等，广受国际赞誉。 焙炒是小磨香油的关键工艺，在150~200℃高温条件下，芝麻当中会发生一系列的化学反应，其中最主要的就是美拉德反应，使焙炒后的芝麻香味浓郁，较多研究者认为是芝麻中含有的还原糖和氨基酸在焙炒过程中生成的美拉德反应产物2，经水代法提取香油后剩余的芝麻渣呈深褐色。美拉德反应产物中，改变食品色泽的这类物质被称类黑精，是美拉德反应后期生成的一类褐色的大分子含氮化合物。研究发现，类黑精不仅能赋予食物色泽和风味，还有很好的生物活性，如抗氧化、抑菌、抗炎、益生元活性等)，类黑精的结构目前尚未得出定论，但现有的研究表明类黑精的主要是由重复单元的吡咯或呋喃组成的聚合物。小磨香油加工剩余的芝麻渣仍然具有很高的营养成分，若未能及时处理，当作废料丢弃或者只是用来做肥料，则对资源造成了浪费。目前绝大部分芝麻渣仅是简单的作为饲料处理，对其中美拉德反应产物的研究不足，影响芝麻渣深度的开发利用。因此，本研究主要围绕小磨香油芝麻渣中类黑精的提取及活性展开，为芝麻渣的深度开发利用提供一定的科学依据。 1 材料和方法 1.1 材料与试剂 新鲜小磨香油芝麻渣，瑞福油脂股份有限公司；牛血清蛋白、DPPH， Sigma 公司；考马斯亮蓝 G250、葡萄糖、PBS、抗坏血酸，北京索莱宝科技有限公司；其余试剂均为国产分析纯试剂。 1.2 仪器与设备 台式冷冻离心机(3-16KL)， 德国 Sigma 公司；数控超声波清洗器 (KQ-500DE)，昆山市超声仪器有限公司；台式酸度计(FE28)，梅特勒-托利多集团；紫外可见分光光度计(UV-5100B)，上海元析仪器有限公司；酶标仪(Thermo1510)，美国赛默飞世尔科技公司；冷冻干燥机(FDU-2110)，日本 EYELA 公 司；电子舌(SA402B)， 日本 INSENT；傅里叶红外光谱仪(NicoletiS50)， 美国 Thermo 公司。 1.3 实验方法 1.3.1 类黑精的提取方法 将芝麻渣进行冷冻干燥，用30%~60%沸程的石油醚对干燥后的芝麻渣进行脱脂。准确称量1g脱脂芝麻渣样品6份，分别加入去离子水， pH 8、pH 10的水溶液，体积分数为30%、60%、90%的乙醇溶液50mL， 100 Hz 超声提取1 h； 5000 r/min 离心 10 min；取上清液，在420 nm 下测其吸光度值(8.9]，吸光值越大表示类黑精含量越高；将剩余上清液收集透析，截留分子量为 14 ku， 时间24h， 间隔4~6h换水，透析所得产物冷冻干燥，即得芝麻渣类黑精组分，-20℃储存备用。 1.3.2 类黑精组分中蛋白和总糖的测定 采用考马斯亮蓝法10，总糖的测定采用苯酚-硫酸 1.3.3 类黑精及芝麻渣溶液滋味测定 将不同溶液提取类黑精后离心剩余的芝麻渣中加入电子舌基准液 50 mL， 100 Hz 超声提取1h， 过滤，得到滤液，用于测定苦味；分别称取60%乙醇和 pH10.0碱提取的类黑精0.3g和0.5g溶于100 mL 基准液中，过滤之后利用电子舌对其苦、涩、咸、鲜、酸五味进行测定。测量循环次数为四次。 1.3.4 类黑精抗氧化活性测定 1.3.4.1 清除·OH的能力 分别配置0.1、1、2、5 mg/mL 的样品溶液和Vc溶液， 将Vc 作为阳性对照，不加样品溶液作为空白对照，参照 WANG等12的方法。分别吸取 200 uL 不同浓度的溶液置于 1.5 mL的离心管中，然后依次加入150 pL 的 7.5 mmol/L 硫酸亚铁溶液、300 pL 8.0mmol/L 水杨酸-乙醇溶液和300 uL 7.5 mmol/L 双氧水溶液，旋涡震荡混匀后在37℃下反应45 min，用酶标仪在 510 nm 下测溶液的吸光度值。按下列公式计算类黑精的羟自由基清除率： 注： OD为不加样品的空白对照吸光度， OD #为加入样品溶液的吸光度. 1.3.4.2 戈还原力的测定 配置1 mg/mL 和5 mg/mL 的样品溶液和Vc溶液，Vc 作为阳性对照，参考 OYAIZU13的方法添加试剂，测溶液在700 nm 处吸光度值。 1.3.4.3 DPPH·清除率的测定 分别配置 0.1 mg/mL、1 mg/mL、5 mg/mL 的样品溶液和 Vc溶液， 参照 SHYU等14的方法测定芝麻渣类黑精DPPH 自由基清除率。 1.3.5 傅里叶红外光谱仪测定类黑精结构 将冷冻干燥后的类黑精样品品纯KBr研细均匀，置于模具中，用(5~10)×10Pa压力在油压机上压成透明薄片，采用傅立叶变换红外光谱仪在4000~400cm波数范围测定吸收光谱。扫描次数16次，分辨率4cm. 1.4 数据处理 数据表示为平均值±标准偏差(SD)，利用t检验进行组间差异比较、spearman 相关性检验进行关联性分析， p<0.05为差异具有统计学意义。采用 GraphPadPrism 8.0等软件进行数据处理和绘图。 2结果与分析 2.1 不同溶液对类黑精提取的影响 本实验采用去离子水、不同 pH 值的碱溶液和不同浓度的乙醇溶液对冷冻干燥后的芝麻渣类黑精进行提取，采用420 nm 吸光度值的大小表征类黑精溶出量的多少图。实验结果如图1所示。随着溶液 pH值的增加，提取溶液的颜色越深，吸光度值越大， pH 10.0提取类黑精的吸光度值为1.86；采用不同浓度乙醇提取时，吸光度值在60%乙醇浓度时有最大值1.60，90%乙醇取液的吸光度值最低。因此，本实验主要对去离子水提、60%醇提和 pH 10.0 碱提的芝麻渣类黑精展开研究，与咖啡中的类黑精提取不同，焙烤芝麻中类黑精多采用乙醇浸提法提取，如SHYUl51和 Yoo161等都采用了高浓度的乙醇对焙烤芝麻中的类黑精进行了提取，在提取剂中适当添加有机溶剂可以减少蛋白的溶解，提高提取效果71. 图1不同提取溶液在 A13o nm 吸光度值 Fig.1 Absorbance values of different extraction solutions in A420mm 2.2 不同溶液提取类黑精组份中蛋白和总糖的含量 类黑精是还原性的糖和游离的氨基酸发生美拉德反应的末期产物，是一类大分子、含氮、带有负电荷、呈褐色的聚合物，现在研究认为类黑精可以分为多聚糖型类黑精和蛋白质型类黑精两大类，如咖啡中的类黑精多为多聚糖型，而焙烤食品中的多为蛋白质型8。本实验分别对水提、60%醇提和 pH10.0碱提的类黑精组分中的蛋白和总糖含量进行了测定，测定结果如图2所示。pH10.0碱提组分的蛋白含量最高，达到47.58%，其次是60%醇提30.40%、水提 24.89%，这主要因为芝麻当中的蛋白70%左右为11S球蛋白，易溶于碱溶液而不易溶于水：60%醇提组分的总糖含量最高，为25.18%，水提与 pH 10.0碱提组分的多糖含量相差不大。利用 spearman 相关性检验对不同提取溶液的 A420值和蛋白含量进行相关性分析，得到 r=0.9333，p=0.0007<0.05，即吸光度值与蛋白含量相关，蛋白含量越高，溶液颜色越深，吸光度值越大，间接说明焙烤芝麻渣中的类黑精主要是蛋白质结合型的。 图2不同溶液提取类黑精组分的蛋白和总糖含量 Fig.2 Protein and polysaccharide contents of melanoidinsextracted by different solutions 2.3 类黑精的滋味及芝麻渣的苦味 采用电子舌对芝麻渣类黑精的苦味 (Bitterness)、涩味(Astringency)、鲜味(Umami)、酸味(Sourness)、丰富度(Richness)、苦味回味 (Aftertaste-A)、涩味回味(Aftertaste-B)和咸味 (Salt)进行测定，结果如图3所示。从图中可以看出，芝麻渣类黑精最突出的滋味是苦味和鲜味。60%醇提类黑精在低的浓度下却有高的苦味值 7.28， pH 10.0 碱提类黑精的苦味值是6.46，两者之间的差异具有统计学意义， p<0.01。对原芝麻渣和不同溶液提取类黑精之后的芝麻渣的苦味进行测定，其结果见图4。不同溶液提取类黑精之后， 芝麻渣的苦味都显著下降，其中60%乙醇提取之后，剩余芝麻渣的苦味最小，其次是 pH 10.0碱提，水提之后芝麻渣苦味的降低最小。因此可以推断使芝麻渣产生苦味的主要是类黑精类物质，人们对于苦味往往是拒绝的，因为苦味往往被认为与有毒和不能吃的东西有关，但是有些苦味物质可作为特色风味或对人体有益，比如咖啡、苦瓜等 图3芝麻渣类黑精的滋味分析图 Fig.3 Taste analysis diagram of melanoidins from sesameresidue 图4原芝麻渣和提取类黑精后剩余芝麻渣的苦味 Fig.4 Bitterness of sesame residue and residual sesame residueafter extraction of melanoidins 注：**是指与原芝麻渣相比， p<0.01. 2.4 芝麻渣类黑精的抗氧化活性 现有的研究发现类黑精具有很好的抗氧化活性。LEE等120发现从焙烤芝麻中分离出的褐色组分对酶促褐变的抑制效果要好于其他组分。YOO等116也发现富含褐色物质的甲醇提取组分有很好的抗氧化活性。JO等从脱脂的焙烤芝麻渣中提取的褐色物质能防止火鸡胸肉和大腿肉中脂质的氧化。焙烤芝麻粕中的美拉德反应产物有很好的抗氧化活性，随着焙烤温度的升高，芝麻粕的甲醇提取物的褐变指数显著增加，其清除 DPPH和抑制 Cu²*诱导的人 LDL氧化的抗氧 化作用也增强2。 ZHAO等123.241利用单糖和游离的氨基酸以及芝麻蛋白水解肽制备 MRPs， 发现利用木糖和芝麻蛋白肽生成的美拉德反应产物可显著提高冷压芝麻的氧化稳定性。本实验从·OH和DPPH·的清除能力以及还原能力三个方面分析了不同溶液提取的芝麻渣类黑精的抗氧化活性。 2.4.1 芝麻渣类黑精的·OH 清除能力 不同溶液提取类黑精的·OH清除能力如图5所示。类黑精·OH清除能力和浓度有关，随着浓度增加，其清除能力也增加，但都比同等浓度下的 Vc 的清除率低(p<0.01)，这与彭松林等对卤烤鸭中类黑精的·OH清除能力的研究结果相一致：当浓度大于1mg/mL时，水提和碱提类黑精的清除率随浓度增加提升较快，且水提类黑精的清除率要高于碱提和醇提类黑精(p<0.01)， ·OH 清除能力有随着类黑精浓度的增高而增强的趋势， 5 mg/mL 水提类黑精的清除率是样品中清除率最高的，其清除率达到了56.52%；当浓度小于2 mg/mL 时，醇提的清除率要高于碱提的(p<0.01)，类黑精的浓度和提取方式是影响·OH清除率的因素。 类黑精浓度/(mgmL) 图5不同溶液提取类黑精的·0H清除率 Fig.5·OH scavenging rate of melanoidin extracted fromdifferent solutions 注：**是指与 Vc对照组相比， p<0.01. 2.4.2 类黑精的还原力 彭松林5和赵一梦1261等研究发现卤烤鸭和黑蒜中的类黑精具有一定的还原能力，但是不强。本研究发现不同溶液提取的类黑精也具有一定的还原能力，具体结果见图6。随着类黑精浓度的增加，其还原能力也增加，但都低于同浓度下 Vc 的还原能力(p<0.01)。不同浓度下，60%醇提类黑精的还原能力要高于水提和pH10.0碱提的(p<0.05)； 5mg/mL的60%醇提类黑精的清除率最高， A700 nm为0.22， 水提和pH 10.0碱提分别为0.16、0.18，而同样浓度下 Vc的A700mm 为 1.60。 图6不同溶液提取类黑精的还原力 Fig.6 Reducing ability of melanoidins extracted from differentsolutions 注： **是指与Vc 对照组相比， p<0.01. 2.4.3 类黑精对 DPPH·的清除能力 芝麻渣类黑黑对 DPPH·的清除能力如图7所示。芝麻渣类黑精清除 DPPH·的能力与浓度有关，在0.1mg/mL的浓度下，三种溶液提取的类黑精的清除能力都要小于Vc对照组(p<0.01)，在此浓度下清除能力最好的是60%醇提类黑精，DPPH清除率达到47.20%，水提和pH 10碱提分别为 40.46%、29.12%；当浓度提升到1 mg/mL时，三种溶液提取类黑精的清除能力都有增加，60%醇提类黑精的清除能力与 Vc 对照组一致，差异无统计学意义， p>0.05；当类黑精浓度进一步增加到5 mg/mL时，水提和60%醇提类黑精的清除能力与Vc对照组一致，差异无统计学意义， p>0.05；pH 10.0碱提类黑精的清除能力在1 mg/mL 时最大，清除率为46.91%，当浓度增加到5 mg/mL时下降为16.99%。综上分析，一定浓度水平下，水提和醇提类黑精具有较强的DPPH·的清除能力，清除率可达95%，显著高于王明慧”等研究的糯米藕类黑精 DPPH·的清除能力，其改变类黑精的相对浓度，最强清除率仅达到53.39%。 图7不同溶液提取类黑精的 DPPH清除率 Fig.7 DPPH free radicals scavenging rate of melanoidinsextracted from different solutions 注：*与Vc对照相比，p<0.05；**与 Vc对照组相比，p<0.01. 2.5 芝麻渣类黑精的结构 目前食品中类黑精的完整结构还没有被破解。但从无水模型系统(葡萄糖-谷蛋白加热到150℃45min， 葡萄糖-甘氨酸/谷氨酸加热到125℃2h)和食品中获得的高分子量类黑素结构已有相关报道。研究发现从模型系统、面包皮、咖啡和番茄酱中提取的黑色素，主要由呋喃组成，并含有羰基化合物、吡咯、吡嗪和吡啶等结构281。本实验提取芝麻渣类黑精的傅里叶红外光谱图如图8所示。在3050cm附近的弱吸收峰主要是不饱和碳的 C-H伸缩振动吸收；在1600cm和1500cm附近有强的吸收峰，主要是由芳环骨架振动引起的；在880~680cm范围内存在很弱吸收带，表明芳环的氢被取代，形成共轭体系；在1685~1660 cm范围内有尖且强的吸收峰，推断为存在α或β不饱和酮结构；在3385cm附近宽的吸收峰主要归于O-H和N-H伸缩震动， 且在1400 cm附近存在C-N伸缩震动吸收峰。因此，综上分析，芝麻渣类黑精中也存有芳族胺和呋喃等杂芳环结构。 图8芝麻渣类黑精的傅里叶红外变换光图谱图 Fig.8 Fourier transform infrared spectrogram of melanoidinsfrom sesame dregs 3 结论 食品类黑精已经成为众研究者关注的焦点，但是关于芝麻渣类黑黑仍鲜少有涉足。本研究采用不同 pH值的碱液和不同浓度的乙醇溶液对芝麻渣中的类黑精进行提取，发现用pH 10.0的碱溶液和体积分数为60%的乙醇提取芝麻渣中的类黑精含量较高，而醇提溶液的苦味值最大，且对芝麻渣的脱苦能力最强，芝麻渣类黑精的滋味主要是由苦味和鲜味值组成，因此60%的乙醇溶液是芝麻渣类黑精的良好提取容剂。用 pH10.0的碱溶液提取的芝麻渣类黑精的蛋白质含量最高，达47.58%，60%乙醇提取的多糖含量最高，达25.18%；且提取液的吸光度值与蛋白含量存在相关性，推断芝麻渣类黑精主要是蛋白结合型。经红外光 谱显示，芝麻渣类黑精中含有芳族胺和呋喃等结构。本研究揭示了芝麻渣类黑精的滋味和一定浓度的乙醇溶液对芝麻渣类黑精具有良好的提取性，并研究发现芝麻渣类黑精具有良好的清除DPPH·的能力，为后续芝麻渣类黑精的研究奠定基础，利用类黑精的抗氧化性、抗菌性和抗血糖等功能研究保健食品，延长食品货架期[30.31]，并提高芝麻渣的利用率。 ( 参考文献 ) ( [1] 王瑞元. 中 国为全 球 芝麻产业的发展作出了重要贡献[] .中 国油脂 ， 20 19， 4 4(12)： 1 -2 WA N G Rui-yuan. Chin a has made imp o rtant contributions tothe de v elopment o f g l obal s e s ame in d ustry [J ] . Chi n a Oils a nd F a t s， 2019 ， 44(12 ) ：1-2 ) ( [21 王楠 楠 ，汪学德，刘宏 伟 ，等.焙 炒 对压榨芝麻油品质及抗氧 化 活性的影响 研 究[ J] .中 国油脂 ，201 9 ， 44( 9) ：7-11 WANG N a n-nan， W ANG Xu e -de ， LI U H o n g-wei， e t a l.E f fect of r oasting o n q uality and a n tioxidant o f p r essed s esame oil [J]. C hina O ils and F ats ， 2019，44 ( 9)： 7 -1 1 ) ( [ 3 ] Yaac o ur R . S aliba R ， N souli B ， et a l. F ormation o f l ipido x idation a n d i s omerization p r oducts du r ing pr o ce s si n g o f nuts and s esame seeds [ J] . Journal o f A gr icultural a n d FoodC h emi s try ， 2008，56 ( 1 6 ) ： 7082 - 7090 ) ( [4] Helou C ， J a col o t P ， P h ilippe H ， e t al . M a i llard re a cti o nproducts i n b read： a n o vel s e m i-quantitat i ve m e thod f o r e v aluating m el a noidins in bread [J]. F ood C h e mi s try， 20 16，190：904-911 ) ( [5] Mesias M ， C r i s t ina D A. M ela n oidins as a p o t entialfuncti o nal food ingredient []. C u rrent O p inion i n F o odScience ， 20 1 7 ， 14 ： 3 7- 42 ) ( [6] 谢放华.小磨麻油副产物芝麻渣的 成 分分 析 及综合 利 用研 究[J ] . 中国 油脂 ， 200 0，4：58-59 X IE F a n g-h u a. S t udy on the co m position ana l ysis an d co m p r ehen s ive u t ilization of s esame s lag by-product o f s mallg r inding hemp oil [ J ] . C hina O ils and F ats ， 2000 ， 4 ： 58-59 ) ( [7] 赵月琳 . 石油醚测定脱脂棉 及 脱脂纱布油脂含量[J ]. 苏盐科 技 ，2 005， 3 ：11 ， 42 ZHAO Yu e - l i n .D e termination o f oi l c onte n t of skimmedc o tton and s kimmed gauze wi t h pe t roleum ether [ J ]. M o dernSalt and Che m ical I ndustry， 2005，3 ： 1 1，42 ) ( [8] Dolores R ， S ilvi a P M O ， L u i s a G S， et a l . I n hibition o finduced D NA o xidative d a m a g e by be e rs ： co r r elation withthe conte n t of p olyphen o ls and m e lanoidins [ J ] . J o urnal ofAg r icultura l & Food Ch emi stry， 20 05， 5 3(9 ) ：3 6 37 -364 2 ) ( [9] 郑佳佳.酒糟类黑精提取、纯化技 术 研 究 [D ]. 泰安：山东农 ) ( 业大 学，2 015 ZHENG Jia - j i a. E x tract i on a nd p u rification t echnique s ofmelanoidin f ro m d i st i llers ’ grain s [D ] . Taian： Shando n g A gricultural U n iversity， 2015 ) ( [1 0] 杨静华.考马斯亮蓝法测定苦荞麦中可溶性蛋白的含量[J] . 山西医药杂志，2018 ，47(2) ：2 06-207 YA N G J i ng-hua. De t erminatio n o f s o l u ble pr o tein in Ta r tarybuckwheat b y C o o massie b ri lliant b lue method [J] . ShanxiMed i cal J ournal， 2 018， 4 7 (2 ) ：2 06-2 0 7 ) ( [1 1 ] 吕亭亭， 杨 志华，韩永红，等.响应面法优 化 苯酚 -硫 酸法测定 泡桐 花 多糖含 量 J].化 学与 生物工程，2020，3 7(7)： 6 2-68 L Y U Ti ng- t ing， Y A NG Z h i-hua， H A N Yo n g-hong， e t a l .O p timization in phen o -sulfuric a ci d method fo r dete r minationo f c o ntent o f paulowniae f los po l y s accharide by r espo n se su rf a ce methodolog y [ ] . Chemist ry & Bi o eng i neering， 20 2 0， 3 7(7 ) ：62-68 ) ( [1 2 ] W an g W Q， Ba o Y H， Ch e n Y.Cha r a c teristic s a n d antioxidantactivity o f w ater-soluble M a illard r e action p r oducts fr o minter a ctions in a whey p rotei n isolate a nd sugars s y stem [J ] . F ood Chemistry， 20 13，139 ( 1- 4 ) ： 35 5-3 6 1 ) ( [1 3] Oyaizu M. S t udies o n p r oducts o f b r owning r e actio n s：antioxidative a ctiv i ti e s of products o f b r ow n ing rea c tionprepared f ro m g l ucosamine [J ] . J p n J N u t r， 19 8 6， 44 (6 )： 3 07-315 ) ( [1 4 ] De c ker R E A. W e l ch B. R ole of f erritin as a lipid oxidationc a tal ys t in mus c le f o o d [ J] . J o urnal of A gricultural & F oo dC h emistry， 1990， 3 8( 3 )： 67 4- 677 ) ( [1 5 ] S hin YS ， Heang JY， H w a ng L S. E ffe c t of roasting conditionon t he a ntioxidativ e a c t ivit y o f th e methanolic e x tract fromde f atted sesame m ea l [ ]. F ood a n d D r ug An a l ysis， 20 0 9 ，1 7 ( 4 )： 300 - 306 ) ( [ 1 6 ] Y oo M A ， Kim H W ， Kang M H ， e t a l . An t ioxidant effec t o f brown s u bstances s e para t ed f ro m d e fatted roasted s esamedregs [ . F o o d Sc i ence an d Bio t echno l ogy， 2004， 13( 3 ) ： 2 74-278 ) ( [1 7] 潘 成磊.卤烤鸭贮 藏 特性及品质改良的研究[D ]. 重庆：西南 大学，2 020 PAN Che n g-lei . St u dy on s torage c ha r a c teristics and qualityimprovement o f g r illed m arinated d u ck [ D ] . C h o n gqing： S outhwest Un i versity， 2020 ) ( [18 ] M N es i as M. C r istina D A . M elanoidins a s a p o tentialfunction a l food ingredien t [] . C urren t Opinion in FoodSc i ence ， 2017 、 1 4 ( 7) ： 3 7 -4 2 ) ( [19] 5 张国治，袁东 振 ，芦鑫，等 . 三种芝麻蛋白结构 和 性质比较研 究[J ].中 国油脂， 2 01 7，42 ( 7)：55-58，64 ) ( ZHA N G G u o-zhi， Y UAN Do n g-zh e n， L U X i n ， et al.Comparison of s t ructure and p ropertie s of thr ee kinds o fsesame p roteins [ J ]. C h i na O i ls an d Fa t s， 20 1 7， 42 ( 7) ： 55 - 58， ) 64 ( [ 20] Lee J C ， Kim H W ， K a n g M H . Tyr os i n ase inh i bitors o f br o wning-relate d p roducts r rac t i o nated f rom r oasted s e samedregs [J] . Fo od Sc i ence a nd B iotechnology， 2 0 04， 1 3 (6)： 714 - 727 ) ( [ 2 1 ] J o S C. Nan K C. Mi n B R.et a l. An ti oxi d ant ac t ivities o fdefatted sesame meal e x tract s i n cook e d turke y b re as t an d thigh meats [ J] . Journal o f th e S c ien c e of Food a nd A griculture， 2007 ， 87(11) ：21 41- 2 14 6 ) ( [22 ] W a n Y， Li H X， F u G M ， et a l . T h e r e lationship of a ntioxidantcomponents an d an t ioxidant ac t iv i ty o f s e s ame seed oil [ J].Journal of the S c ience of Food and Agriculture， 2015，95( 1 3)： 2571-2578 ) ( [ 23 ] Z ha o Q， Han Y F ， W a ng N N， e t a l . I m p rovement o f th e oxidative sta bilit y of co ld-pres s ed s esame o i l u sing p roductsfrom t he M aillard r eaction of s esame enzymaticall y hydrolyze d p rotein a nd r e ducing s u gars [J ] . J o urnal o f t h eScience of F o od and Agricultur e ， 2020 ， 100(4) ： 15 2 4- 1 531 ) ( [ 24 ] L iu H M ， H a n Y F ， W a ng N，et a l . F o r m ation and a n tioxida n tactivit y of Maillard reaction products d eriv e d from d i fferent s ugar - amino a cid a queous model sy s t e ms of sesame ro a sting[J ] . Journal of Ol e o S c ience， 2020， 69( 4) ： 3 91-4 0 1 ) ( [2 5] 彭松林，潘成磊，康梦瑶，等.卤烤鸭中类黑精的提取及 其 抗氧化活性 与 化学 稳定 性[J].食 品 与发酵工业，202 1 ， 47( 2 )： 22 - 29 PE N G S o ng-l i n， PAN C h e ng-lei， K A NG M e ng-y a o， et al . E x tr a cti o n， a ntioxid a nt activity and c h e mical st a b ility o f melanoidin e x tract from s tew ed r oast duc k [ J] . F ood a n d ) (上接第107页) ( [1 6 ] 张银 叶 ，代苗苗，邱叶燕， 等 . 一种新型蛋白类药物口服载体的海藻酸钠 /巯 基化果糖-壳聚糖复合[J] .生 物学杂志，20 13， 3 0( 1 ) ：2 2- 26ZHANG Yin-ye， DA I Mia o -mia o ， QIU Ye- y a n， e t al. S o dium ) ( F e rmentation Industries， 2021 ， 4 7(2)：22-29 ) ( [26 ] 赵 一 梦，丁彦方， 邓 云.黑蒜类黑精高静水压辅助提取工艺及其抗氧化性和 稳 定性研究[J ] .上海交通大学学报(农业 科学版)，20 19，37(5)：76-82 ZHAO Yi-m e ng， D I NG Ya n -fan g ， D E NG Yun. Op t i mizationof high hy d rostatic p ressure a ssiste d e xtra c tion ofmelano i dins f rom b l a ck g a r l ic a nd i t s a nti-oxidati o n and s tabili t y [J] . Journa l o f Shanghai J iaotong Un i ver si ty (A gricultural Sc i enc e )， 2019， 3 7(5)： 7 6-82 ) ( [27 ] 王明慧，闫佳，韩永斌，等.糯 米 藕类黑精提取工艺及其体外 的抗氧化活 性 [ J ] .食 品 与 发酵工业，20 1 4， 40(10)：223-228 WA N G Ming-hui， YA N Jia， HAN Y o ng-bin， et a l . E xtr a ction a nd antioxidant act i vi t y of m elanoidin in lotus root f i lled with s ti c ky ri ce []. F o o d a nd F e rmentation I n d ustries ， 2 014， 4 0(10) ： 223-228 ) ( [28 ] \ Wa n g Y ， H e Q . Y a o W R. Me la noidins pr o duced by th e Maillard r eaction： s tructu r e and biolo g ic al a ctivity [ J ] . FoodC h emistry， 201 1 ， 128(3 ) ： 57 3 -58 4 ) ( [29] N guyen T M H ， C ho E J， S o ng Y ， e t a l. U s e o f coffee fl o wer a s a n ovel r esource f or t he production o f bioactive c o mpounds， m e la n oidins， and bio-sugars [J ] . F ood C h emi s try， 2019.299 ： 1-8 ) ( [3 0 ] 赵 瑜 亮.酱鸭贮藏品质控 制 及其货架期预测研究[D] . 杭州： 浙江工业大学，2 018 ZHAO Yu-liang. S tu dy o n st o r age q u ali t y c o ntrol and s h e l f life predicti on of d u ck ea s oned with so y sauce [D] . Hangzhou：Zhejiang U n i vers i ty of T ec h nology， 2 0 18 ) ( [31] K im J S . A n tioxidant activi t y of v arious s oluble mela n oidinsi s olated from bla c k ga r l ic af ter d ifferent thermal proces s ing s teps [J] . P r e v Nut r Food Sci ， 2 0 20 ， 25( 3 )： 3 01- 3 09 ) ( alginate / sulfhydr y l fructose-chitosan compound as a new oralc a rrier for protein drugs [ ]. J ournal of Bio l ogy， 20 1 3， 30 ( 1)： ) (C)China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved..http：//www.cnki.net 焙炒是小磨香油的关键工艺， 在 150~200 ℃高温条件下， 芝麻当中会发生一系列的化学反应， 其中最主要的就是美拉德反应，美拉德反应产物中，改变食品色泽的这类物质被称类黑精，研究发现， 类黑精不仅能赋予食物色泽和风味， 还有很好的生物活性， 如抗氧化、 抑菌、 抗炎、 益生元活性等 。" 潍坊医学院公共卫生学院"在"小磨香油芝麻渣类黑精的提取及抗氧化活性分析"一文中以小磨香油芝麻渣为原料，利用不同溶液辅助超声提取芝麻渣中的类黑精，并采用电子舌对类黑精的滋味进行检测、傅里叶红外对其结构进行初步分析、及类黑精抗氧化活性的检测和分析，为芝麻渣的深度开发利用提供一定的科学依据。 日本INSENT电子舌对类黑精的滋味及芝麻渣的苦味检测采用电子舌对芝麻渣类黑精的苦味（Bitterness）、涩味（Astringency）、 鲜味（Umami）、 酸味（Sourness）、丰富度（Richness）、 苦味回味（Aftertaste-A）、 涩味回味（Aftertaste-B） 和咸味（Salt） 进行测定， 结果如图 3 所示。 从图中可以看出， 芝麻渣类黑精最突出的滋味是苦味和鲜味。 对原芝麻渣和不同溶液提取类黑精之后的芝麻渣的苦味进行测定， 其结果见图 4。 不同溶液提取类黑精之后，芝麻渣的苦味都显著下降， 其中 60%乙醇提取之后，剩余芝麻渣的苦味最小， 其次是 pH 10.0 碱提， 水提之后芝麻渣苦味的降低最小。 因此可以推断使芝麻渣产生苦味的主要是类黑精类物质。